낭비벽이 심한 백만장자 알랙산더 홀링스워스 3세(Alexander Hollingsworth III: 래리 헤이그맨 분)는 어느날 그의 아버지의 부름을 받아 헬기로 날아온다. 그를 기다리는 것은 아버지로터의 파산 선고. 그에게 남겨진 것은 요트 한척과 고양이 한마리뿐, 그리고 곁에는 늙은 하인 라이더(Ryder: 에릭 크리스마스 분)가 있다. 평생동안 길들여진 그의 낭비벽은 하루아침에 고쳐질리 없고, 2년 후 그는 완전히 빈털털이가 될 위기에 놓여 빚쟁이를 피해 다니는 곤욕을 치른다. 한편 궁지에 몰린 FBI 요원 에릭 스미스(Ed Smith: 그렉 헨리 분)는 검은 돈으로 상류사회 위치를 굳히고 있는 헨리 애쉴리(Henry Ashley: 다킨 매튜스 분)를 검거하기 위한 증거를 잡기위해 상류층 사교계의 실정을 잘 아는 알렉스에게 접근해서 도움을 요청한다. 드디어 두 사람의 작전개시. 그러나 처음부터 호흡이 척척 맞지는 않는다. 알렉스는 경주마 경매장에 나타나 애쉴리가 사려는 말을 고액에 사들인다. 애쉴리와 알렉스는 오래전부터 아는 사이. 애쉴리는 말을 팔것을 제의하지만 거절당하고, 그들을 파티에 초대한다. 애쉴리의 파티에서 그에게 의도적으로 접근하는 정체불명의 여자 로렌 모튼(Lauren Morton: 클레어 야렛 분)와 에릭은 애쉴리의 저택 내부에 숨어들고, 로렌은 애쉴리 일당이 9백만 달러의 돈을 빼돌리려 한다는 계획을 엿듣게 된다. 애쉴리를 쫓아서 바하마까지 간 알렉스와 에릭은 그곳에서 로렌과 또 마주친다. 로렌의 신원을 조사를 해본 에릭은 그녀가 여러개의 이름을 가진 정체불명의 여자라는 사실을 알아내는데.