1940년대의 미국, 전과자이며 사회의 법률에 강한 반감을 가진 닐 캐시디(Neal Cassady: 닉 놀테 분)는 순수하고 수줍음 많은 작가 잭 키루액(Jack Kerouac: 존 허든 분)을 알게 된다. 서로 마음이 맞은 두 사람은 닐이 행동하면 잭이 그대로 글을 쓰고하는 식으로 지내며 여행을 간다. 여행 중에 그들은 자유분방한 가문에서 자란 캘로라인(Carolyn Cassady: 씨씨 스페이식 분)이라는 아가씨를만나게 되고 그녀와 결혼한 닐은 잭과 결별하고 자신의 길을 간다. 8년 후, 세 사람은 조우하는데 캐롤라인은 현실과 악전고투하며 생활에 숨막혀 하는 남편과 살아나가려 애쓰고 있었다. 잭은 그 집으로 이사면서 캐롤라인과 사랑을 나누는 사이가 되고 예날의 두 친구는 집과 여자까지도 나누어 갖는 생활을 하게 되는데.