제1부 초록색 지붕 집으로 온 앤(Anne of Green Gables). 고아원에 살던 어린 소녀 앤이 캐나다의 한적하고 아름다운 마을 에이번리(프린스 에드워드 아일랜드 주)로 오면서 마을에 생기를 불어넣는다. 독신 남매인 매튜와 마릴라는 농사일을 도와줄 사람이 필요해 고아원에 사내아이 한 명을 보내달라고 부탁했는데 고아원에서 실수로 말많은 소녀 앤을 보낸 것. 명랑하고 정열적이며 상상력이 풍부한 앤은 매튜와 마릴라의 사랑을 듬뿍 받으면서 아름다운 자연 속에서 새로운 인생을 살아가게 된다. 다정한 이웃사람들과 또래친구들인 다이애나와 길버트 등과 사귀면서 앤은 자연의 아름다움과 사람들의 따스한 인정에 눈뜨게 된다. 처음 학교에 간 앤은 자신을 빨간 머리라고 놀리는 길버트에게 지지 않으려고 열심히 공부해 15살 때 드디어 퀸학원에 길버트와 함께 나란히 1등으로 합격한다. 마릴라는 정이 듬뿍 든 앤을 떠나보내기가 몹시 서운하지만 앤의 교육을 위해 기꺼이 도시로 보낸다. 1년뒤 앤은 길버트를 재치고 최우수 성적으로 졸업해 장학금을 받으며 대학에 다닐 수 있게 된다. 그러나 자신을 사랑해주던 매튜가 심장마비로 죽고 마릴라도 몸이 약해져 더 이상 초록 지붕집을 지킬 수 없게 되자 앤은 대학 진학을 포기하고 집으로 돌아온다. 언제나 앤을 괴롭히고 놀리기만 했던 길버트는 에이번리 학교의 교사자리를 앤에게 양보한다.
제2부. 선생님이 된 앤(Sequel). 어느새 아름다운 18살의 처녀가 된 앤은 에이번리에서 교사로 일하면서 틈틈이 작가가 되기 위해 글을 쓴다. 어릴 때 앤을 빨간 머리라고 놀리던 길버트는 이제 앤과 대학공부를 통신으로 함께 하면서 속마음을 터놓는 친구가 된다. 앤은 자신이 그토록 의지하던 친구 다이애나가 결혼한다는 이야기를 듣고 서운해한다. 길버트는 사람은 누구나 변하기 마련이고 언젠간 앤도 결혼할 거라고 말해주지만 앤은 자신의 이상형만 꿈꾸면서 들은 척도 하지 않는다. 앤은 '아비릴의 속죄'라는 소설을 써서 잡지사에 보내지만 거절당한다. 그것을 안 다이애나는 앤의 소설을 몰래 수정해서 상품 광고용 소설공모에 응모해서 당선된다. 뒤늦게 이 사실을 안 앤은 자신의 소설이 상품광고용이 되어 버리자 허무해 한다. 길버트는 앤에게 가벼운 연예소설대신 사람 살아가는 이야기를 진솔하게 써보라고 충고한다. 다이애나의 결혼식 날, 길버트는 앤에게 청혼을 하지만 앤은 친구 이상의 감정은 아니라며 거절한다. 길버트는 의대 공부를 위해, 앤은 킹스포트의 사립여학교 교사로 각자의 길을 떠난다. 얼마후 크리스틴과 약혼했던 길버트는 파혼을 하고 앤에게 자신의 사랑은 오로지 앤 뿐이었다고 고백한다. 앤은 길버트에 대한 자신의 감정이 사랑이었음을 깨닫고 그의 청혼을 받아들인다.
제3부 참된 행복을 찾아서(Anne of Green Gables - The Continuing Story). 20대가 된 앤은 자기를 입양했던 마릴라가 죽은 후 처음으로 에이번리로 돌아온다. 하지만 초록 지붕집은 마릴라가 죽고 자신이 떠난 뒤로 황폐해져 있다. 의사가 되어 뉴욕의 병원에 일자리를 얻은 길버트는 앤을 위해 출판사 자리도 알아 뒀다며 뉴욕으로 함께 가자고 제안한다. 뉴욕에 간 앤은 유명한 소설가 잭 게리슨을 만나지만 그에게 곧 실망하고 만다. 잭이 앤의 책을 자신이 쓴 것으로 속여 출판한 것. 길버트도 뉴욕에서의 의사생활에 염증을 느껴 앤과 함께 다시 에이번리로 돌아온다. 길버트는 앤을 위해 초록 지붕집을 다시 사들여 다시 단장하기 시작한다. 유럽대륙에서 터진 제1차 세계 대전은 에이번리에도 회오리를 몰고와 길버트는 의무 장교로 참전하게 된다. 편지를 기다리던 앤은 소식이 없자, 길버트를 찾아 유럽의 전쟁터로 뛰어든다. 영국과 프랑스를 오가며 우여곡절 끝에 길버트를 만난 앤은 전쟁이 끝나 다시 에이번리로 돌아온다. 이제 앤은 전쟁 중에 죽은 잭의 아이를 입양해 길버트와 함께 초록색 지붕 집에 보금자리를 꾸민다. 그동안 밖에서만 자신의 이상을 찾았던 앤은 에이번리의 초록색 지붕 집과 주위에 있는 가까운 사람들과의 소박한 생활에서 진정한 행복을 찾는다.