자유분방한 21세의 캐티(Katie: 팻시 켄싯 분)는 새로운 인생을 시작하기 위해 런던으로부터 머나먼 이곳 뉴욕에 발을 디딘 대담무쌍한 아가씨. 희망찬 미래를 설계하기에 앞서 그녀는 자신의 인생을 지배했던 다섯사람에 관한 뜨거운 이야기를 고백한다. 자신의 결혼식에서 조차 하객들의 눈을 피해 섹스를 요구하는 유부남, 열렬하게 맹목적인 사랑을 퍼부었던 약물중독자 보비(Bobby: 루퍼스 세웰 분), 조건없이 사랑을 나눈 자메이카 출신의 흑인 가수, 모든 고민을 털어 놓을수 있는 철친한 친구 프란체스카(Francesca: 소피 톰슨 분), 그리고 완벽을 기하는 아버지. 그녀는 자신의 주변에서 일어나는 모든 일들을 허심탄회하게 받아들이지만 어머니의 외도와 그로인한 아버지의 자책 등에 충격을 받은 그녀는 주변을 정리하고 홀가분하게 떠날 것을 결심한다. 이제 거대한 도시 뉴욕에서 새로운 인생을 시작하려 하는 캐티 앞에 펼쳐진 생의 모습은 과연 어떤 것일까?