투자 전문회사의 매니저이자 LA의 대표적인 부촌 벨에어에 위치한 궁궐 같은 집에 사는 자산가 제임스 킹은 회장의 딸 알리사와의 결혼을 앞둔 성공한 화이트 칼라다. 그러던 어느 날 알리사와의 약혼을 발표하는 자리에 느닷없이 FBI가 들이닥치고 제임스는 사기, 횡령 혐의로 체포된다. 재판 결과, 10년 형을 선고받은 제임스. 누명을 쓴 것도 억울한데 설상 가상으로 그가 수용될 교도소는 흉악범들을 수감하는 것으로 유명한 샌쿠엔틴 교도소다. 순하다 못해 찌질한 제임스는 샌쿠엔틴 교도소에서 살아남기 위해 자기 차를 세차하는 흑인 다넬 루이스에게 교도소에서 살아남는 법을 가르쳐달라고 한다. 문제는 다넬이 딸을 위해 좋은 학군으로 이사 가는 게 목표인 평범하고 모범적인 가장으로 교도소 근에도 못 가봤다는 것인데...
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