2번의 이혼 경력을 갖고 있는 방송작가 아이삭(우디 알렌)은 자신의 직업에 점점 회의를 느끼고 있으며, 노이로제 증상이 엿보이는 인물이다. 아이삭은 어쩔 수 없이 짜내듯 써야하는 대중문화에 넌덜머리를 내며, 언젠가는 미국 최고의 위대한 소설가가 되겠다는 꿈을 간직하고 있지만 매달 들어오는 월급이 주는 경제적인 안정감을 포기할 자신도 없다. 그의 애정생활 역시 순탄치가 않은데, 그의 전처 질(메릴 스트립)은 자신과의 결혼생활을 폭로한 소설을 발표하고, 그의 속물적인 말대꾸와 진지한 교제를 반대하는 퉁명스러움에 반한 10대 소녀 트레이시(마리엘 헤밍웨이)는 오히려 적극적으로 사랑을 주장한다. 17세의 조숙한 고등학생 트레이시와 데이트를 하며 아이삭은 그녀의 애정표현에 불편함을 느끼고, 아직 인생을 시작해보지도 않은 여고생과 중년 남자의 관계에는 미래가 없다는 사실을 강조하는데...
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