십년전, 전설적인 고교 짱 최기동(차승원)과 소심한 모범생 박영준(이성재)은 경주 지역으로 수학여행을 떠난다. 그리고 휘엉청 달이 밝은 운명의 그날 밤, 두 사람은 평생 잊을 수 없는 사건을 겪게 되고, 우연히 10년만에 경주에서 맞딱드린 기동과 영준. 고교시절 ‘전설의 짱’ 최기동은 다혈질 체육선생이 되어 있고, 소심한 모범생 ‘왕따’ 박영준은 엘리트 깡패가 되어 나타난다. 그 옛날의 전설적인 사건을 되새기며 반갑게 악수하는 그들의 양손에는 어느덧 힘이 들어가기 시작한다. 그녀는 홀연히 나타났다. 슬픈 눈으로 우는가 하면 어느덧 그 눈으로 웃음 짓는 민주란! 그녀가 깡패같지 않은 깡패와 선생같지 않은 선생사이에서 관심 갖는 남자라고는 오로지 철부지 남동생 민주섭!(이종수) 영준의 후계자가 되고 싶은 주섭이는 기동 학교의 소문난 문제아. 과연 깡패와 선생 중 그들의 어떤 사랑법이 주란의 마음을 차지할 수 있을 것인가? 영준을 노리는 일당에게 주란이 납치 당하는 사건이 일어나고 설상가상으로 영준의 조직이 붕괴되는 곤경에 몰리는데 홀연단신으로 적지에 떨어진 영준과 사랑과 우정사이에서 갈등하는 기동. 그리고 이들을 바라보는 한 여자 민주란 과연 이들과 경주의 미래는 어떻게 전개 될 것인가?
