국내 굴지의 의류 브랜드를 보유한 재벌 그룹 MS그룹의 단 하나뿐인 후계자 이지우. 혼기가 꽉 찬 아가씨이건만 회사의 미래와 자신의 목표를 위해 열심히 공부하고, 유학을 다녀온 실력파 재계3세다. 하지만 그녀의 할아버지는 손녀에게 빨리 시집을 가 자식 키우고 살라며 맞선을 보게 할 꿍꿍이를 한다. 화가 난 그녀는 할아버지께 따지지만, 어린 시절부터 아는 지인의 손자라며 이미 검증된 멋진 청년이니 잔말 말고 결혼하라고 이른다. 하지만, 그 상대가 누군지를 알게 된 지우는 기겁을 하는데...!! 어린 시절 그녀를 괴롭히지 못해 안달이 났던 여드름투성이의 뚱보 소년 강민우였던 것. 가뜩이나 결혼보다는 회사를 물려받아 멋지게 일하는 커리어우먼이 되고팠던 지우는, 자신의 상대라 점찍은 강민우의 단점을 낱낱이 파헤쳐 할아버지께 일러바칠 계획을 짜게 된다. 그리고 마침 신입사원 연수의 날이 다가오고, 지우는 남장을 한 채 신입사원 연수에 참가하게 되는데...!!