1952년 오하이오 주 클리블랜드에서 태어나서 사우스캐롤라이나 주에서 자랐다. 아버지의 영향으로 어릴 적부터 SF를 즐겨 읽은 그는 글쓰기에 흥미를 느끼고 초등학교 5학년 때부터 시와 습작 단편 등을 썼고, 고등학교를 졸업한 후에는 문학 전공자인 어머니가 설립한 일인 광고대행사에서 2년 동안 카피라이터로 일하며 광고 업계에 입문했다. 몇 년 후 노스캐롤라이나 주의 워렌 윌슨 칼리지를 졸업하고 같은 주의 애팔래치아 대학에서 역사학 석사 학위를 받은 웨버는 박사 과정을 밟고 교수가 되기를 희망했지만, 역사학계에서 정교수로 임용되는 것이 얼마나 어려운지를 알고 포기했다. 사우스캐롤라이나로 돌아온 웨버는 어머니의 광고대행사를 물려받아 라디오, 텔레비전, 잡지, 신문의 광고와 정부 보고서, 정치 팸플릿 등을 제작하면서 상업적인 글쓰기의 실무를 완전히 체득했다.