중국의 유명한 시인 아이칭(艾靑)의 아들로 태어났다. 아이웨이웨이가 한 살 되던 해 반공주의자로 낙인찍힌 아버지 때문에 가족 모두가 신장 성으로 추방당했고, 18여 년 동안의 어린 시절과 청소년기에 그는 아버지가 고되고 모욕적인 강제 노동을 견디는 것을 보며 자랐다. 그렇게 태어났을 때부터 아이웨이웨이에게는 정치적인 환경이 주어졌다. 그가 19세 되던 해 아이칭의 복권으로 그의 가족은 베이징으로 이주했고, 아버지의 친구들인 예술가들로부터 드로잉을 배우며 예술에 눈을 뜨기 시작했다. 1970년대 말 개인의 예술적 표현을 주장하던 「더 스타즈」라는 집단에서 활동했고, 24세가 되던 1981년 그는 뉴욕으로 돌연 떠나 파슨스 디자인 스쿨에서 수학한다.