1980년 영국 런던에서 태어났다. '셜록 홈즈'에 관한 가장 대표적인 이미지를 창조해 낸 삽화가이다. 코난 도일의 작품들을 연재했던 <스트랜드>는 처음엔 그의 동생이자 <보물섬>, <로빈슨 크루소>의 삽화가인 월터 파젯이 그려주길 원했으나, 그는 시드니에게 이 일을 넘겼다.