은퇴한 뉴욕 마피아 조직의 보스 찰리(Charlie Barret: 크리스토퍼 월큰 분)는 어느날 레스토랑에서 만난 철부지 대학생 다섯명에게 영문도 모른 채 납치 당한다. 차에 올라탄 뒤 정신을 잃은 찰리가 깨어보니 낯선 곳에서 의자에 묶인 채 감금되어 있다. 에버리(Avery Chasten: 헨리 토마스 분)를 비롯한 다섯 명의 풋내기 하버드 대학생들은 에버리의 여동생이 괴한에게 납치 당하자 몸값 마련을 위해 마피아의 배후 실력자인 찰리를 납치한 것. 찰리는 개인 변호사에게 에버리 여동생의 행방을 수소문하도록 지시하지만 맥스(Max Minot: 숀 패트릭 프래너리 분)와 에버리 등의 젊은이들로부터 혹독한 일을 당한다. 여동생을 납치한 괴한들이 200만 달러를 요구하며 여동생의 손가락을 잘라 보내자 오빠인 에버리는 흥분한 나머지 찰리의 손가락을 절단해버린 것. 설상가상으로 알콜 중독인 찰리는 간에서 비타민 K를 생성하지 못해 혈액이 응고되지 않는다. 잘린 손가락에서 피는 계속 흐르고 의식이 몽롱해지는 가운데 어디로 튈지 모르는 풋내기 애송이들 다섯의 흔들리는 심리를 조종하기 시작하는 찰리. 강단 없는 젊은이들은 이내 눈빛이 초조해지고, 내부음모자가 있음을 직감한 찰리는 허둥대는 젊은이들의 허울 좋은 우정에 가차없는 공격을 가하기 시작한다. 찰리의 교묘한 심리전에 금가기 시작하는 우정. 이제 게임은 점점 무르익어 가는 한편, 찰리의 변호사는 부하 로노(Lono Veccio: 데니스 레리 분)에게 연락하고 로노는 에버리 일당의 별장에 숨어드는데.