1962년, 대학교수 조지(콜린 퍼스)는 오랜 연인이었던 짐(매튜 구드)의 죽음으로 인해 삶의 의미를 상실한 채 죽음보다 더한 외로운 일상을 맞이한다. 자신의 본질을 속이고 살아가는 조지에게는 마음을 터놓고 이야기할 유일한 여자친구 찰리(줄리언 무어)가 있다. 찰리는 애인의 죽음에 힘들어하는 조지를 위로하기 위해 자신과의 하룻밤을 제안하고, 조지의 마음은 걷잡을 수 없게 된다. 한편, 삶을 정리하려는 조지 앞에 매력적인 제자 케니가 접근하고 우연과도 같은 하룻밤을 보내며 조지는 짐을 잊고 케니와 새로운 삶을 시작하려 마음을 열기 시작하는데…