죽마고우인 애론과 숀. 두 사람은 화려한 싱글라이프를 즐기며 한 여자에게 얽매이는 것을 거부해왔다. 그러나 숀이 어느 날 한 여자를 만나 사랑에 빠지고, 이윽고 장가를 가게 된다. 결혼은 미친짓이라고 생각한 애론은 숀이 정신을 차리고 결혼을 물리도록 지상 최대의 재미를 모두 모은 총각파티를 준비하는데... 그러나 총각파티엔 교도소에서 출소한 숀의 사촌과, 불청객 동창생이 난입하며 처음부터 일이 꼬일 조짐을 보인다. 하지만 애론에게는 아직 비장의 카드가 남아있다. 바로 하룻밤만 보내면 남자의 인생을 바꿔준다는 전설의 콜걸 데스티니! 애론은 그녀를 호출해 숀에게 마지막으로 뜨거운 밤을 선물할 기대에 부풀어있고, 총각 파티는 점점 물이 오른다.
