옛 여자친구를 잊지 못하는 사이먼, 여자와 자는 것에만 관심이 있는 제이, 꽉 막힌 모범생 윌, 하는 행동마다 무언가 부족한 네일까지. 고교 졸업을 앞둔 네 명의 친구들은 방학 동안 그리스 말리아 섬으로 여행을 떠난다. 그 곳에서 어떻게든 총각 딱지를 떼고 연애를 하는 것이 목적. 그러나 도착하자마자 사고만 일으킨 그들은 여자들에게 환심을 얻으려다가 문제를 일으켜 경비에 의해 수영장에서 내쫓긴다. 이 일로 그들은 크게 다투고 2명씩 나뉘어 다니게 되고, 함께 즐기려 했던 요트 파티 티켓마저 찢어버리게 되는데…
