우리, 사랑일까요?

LA발 뉴욕행 비행기에서 우연히 만나 서로가 어울릴 수 없는 최악의 상대임을 단언하는 올리버(애쉬턴 커처)와 에밀리(아만다 피트). 그 후 7년 동안 그들의 관계는 끊임없이 이어지지만 언제나 타이밍은 좋지 않다. 서로 다른 연인과 다투고, 일로 고민하고, 이별을 하는 과정을 거치면서, 그들의 우연한 만남은 이제 서로에게 모든 것을 털어놓을 수 있는 진실한 친구로서의 관계로 발전한다. 불행으로 끝나버리지 않을 관계와 사랑을 찾아 나서면서, 올리버와 에밀리는 7년이란 세월이 흐른 이후에야 자신들이 진정으로 느끼고 있는 감정이 사랑과 흡사한 그 무엇일지도 모른다는 것을 깨닫게 되는데...