50回目のファースト・キス

常夏のハワイの小さな島。行きつけのカフェ、フキラウ・カフェで朝食をとるルーシー（ドリュー・バリモア）に、男が声をかけてきた。シーライフ・パークで動物たちの面倒を見るプレイボーイの獣医ヘンリー（アダム・サンドラー）だ。ルーシーの大好きなワッフルや海洋生物について話すうち意気投合した2人は、翌朝もカフェで一緒に朝食を食べようと約束する。翌日、ルーシーの前に約束通りヘンリーが現れるが、彼女はなぜか冷たい態度をとって他人のふり。混乱するヘンリーに、カフェのオーナーがルーシーの抱える病気について教えてくれた。1年前の10月、ルーシーは交通事故に遭い、その後遺症で記憶障害になってしまったのだ。短期の記憶を保持することができず、一晩寝ると前日起きたことを全部忘れてしまうという。父親のマーリンと弟のダグ（ショーン・アスティン）の影ながらの努力もあって、彼女は毎日、そうとは知らずに同じ一日を繰り返し生きていた。ルーシーにすっかり恋してしまったヘンリーは、この日を境に恋のアプローチを開始する。