싱글 라이프를 즐기는 옳은 방법이 있고, 틀린 방법이 있다. 그리고 앨리스처럼 보내는 방법도 있다. 로빈, 루시, 메그, 톰, 데이빗 같은 싱글도 있다. 사랑의 도시 뉴욕에는 연애 중이거나, 짝을 찾는 중이거나, 작업을 거는 바람둥이이거나 썸을타는 외로운 영혼들로 가득하다. 상대방을 유혹하는 문자와 원나잇스탠드가 즐비한 뉴욕의 밤을 즐기는 미혼자들이 알아야 할 것은 사랑을 정의하는 많은 것들 가운데서 어떻게 싱글 생활을 잘 지낼 수 있느냐다. 잠들지 않는 도시에서 잠에 들지 않는 법!