人気のピークを過ぎたテレビ俳優リック・ダルトン（レオナルド・ディカプリオ）は、映画スター転身を目指し焦る日々が続いていた。そんなリックを支えるのは、スタントマンで親友のクリフ・ブース（ブラッド・ピット）だった。目まぐるしく変化するハリウッドで生き抜くことに神経をすり減らしているリックとは対照的に、いつも自分らしさを失わないクリフ。パーフェクトな友情で結ばれた二人だったが、時代は大きな転換期を迎えようとしていた。そんなある日、リックの隣に時代の寵児ロマン・ポランスキー監督と新進女優シャロン・テート（マーゴット・ロビー）夫妻が越してくる。今まさに最高の輝きを放つ二人を見ながら、リックは再び俳優としての光明を求め、イタリアでマカロニ・ウエスタンに出演することを決意。だが、1969年8月9日、映画史を塗り替える“事件”が起こり、それぞれの人生を巻き込んでいく……。